Все его творчество циклично. Не составит труда проследить, что первыми известными песнями его были так называемые "блатные", которые и составили первый цикл творчества Поэта. Для многих послевоенных пацанов, среди которых полно было безотцовщины, блатные становились как бы отцами и старшими братьями. Вот их манеры: походка вразвалочку, руки в карманах, разговор сквозь зубы, взгляд исподлобья, хищный оскал. Реальные, отчаянные, независимые, видавшие виды. Вот она, настоящая жизнь, вот они, настоящие герои и авторитеты для многих пионеров и школьников задавленной и забитой, полуголодной и полуразрушенной страны.

Для московского пацана Вовки Высоцкого из 273 средней школы и первокурсника МИСИ "блатная" лирика стала первым способом признания и самоутверждения в поэзии. Он был человеком увлекающимся и искренним. Он мог на спор с Левкой (Левоном) Кочаряном написать песню, а потом, уже под утро, после бессонной ночи, звонить другу и читать только что написанное. Так в свое время чувство самоуважения двигало и Пушкиным.

Влиять на него или пытаться им манипулировать было сложно. Он соизмерял себя с теми, кого считал умнее, талантливей, сильнее на данный момент. "Школьнику драться со шпаной отборной" – больно и страшно. Но нужно. Для самоутверждения. Он всегда шел по жизни как Спартак, всегда был, может быть, по-детски, по-пацански отчаянным и неподдающимся. И самостоятельным, самодостаточным.

Язык его первых творений, образный, красочный, неповторимо-яркий, стал своего рода "пробой пера" для начинающего автора. На них он оттачивал свою будущую манеру: создавать такие словесные формулы, которые впоследствии вся страна станет повторять как истину в последней инстанции.

Герои его первых, "блатных", стихотворений объединены тем, что стихотворения эти, многие, написаны как бы от своего имени. Он часто прибегал к этому: "Я – истребитель", "мы – черные бушлаты", "мой старшина". В "блатных" песнях авторское "я", часто и во многих отношениях сближается с героями этих песен, но никогда не становится "своим" для них, да и они – чужие для него. Лагеря, тюрьмы, зоны – "там", а не "здесь", урки – "они", а не "мы". Вникнув в тему, он делает вывод: "Там" все "волкѝ".

Высоцкий никогда не стал бы тем, кем он стал, если бы на этой теме остановился. Романтика прошла, романтизм остался. Слишком велика была личность поэта, слишком глубоко он чувствовал, слишком был умен и честен, чтобы зацикливаться на этой теме. "Блатная" тема, сама по себе интересная и привлекательная, но проходная, была закрыта. Он к ней, конечно, возвращался, как, например, в "Баньке по-белому", но это все же социальный мотив: повален лес, как повалена вера, сколько горя вокруг...